Al confine tra la Romagna e le Marche, sulla linea che separa la valle del Conca dalla valle del Foglia, esiste uno dei castelli medioevali meglio conservati del Riminese: Montegridolfo. Il nome ha origine dalla famiglia dei Gridolfi, nobili riminesi che governarono questo paese nel XIII secolo. Montegridolfo, è circondato da colline che dominano sulla costa romagnola, ma la vera bellezza di questo luogo rimane il castello, al quale si accede attraverso una porta a forma di arco, sovrastata dalla torre dell’orologio che introduce all’ingresso di un borgo, chiuso da alte mura di cinta.
Il castello fu anticamente conteso tra la famiglia dei Malatesta e quella dei Montefeltro. Dopo numerosi scontri la città di Montegridolfo finì nelle mani dei Malatesta che ne ebbero la padronanza fino al 1500. Questo piccolo paese è circondato da forti mura di cinta e all’interno vi sono strette vie su cui si affacciano i principali edifici, le chiese e i palazzi.
Il palazzo del Municipio si trova accanto alla torre dell’orologio, mentre Palazzo Viviani, l’antica dimora dei signori del castello, sorge sui resti della Rocca. Ai piedi delle mura del castello si trova la piccola chiesa di S. Rocco, costruita nel 1427, un tempo luogo d’ospitalità per i pellegrini. L’edificio religioso custodisce una splendida tela raffigurante la Madonna col Bambino adorata dai Santi Rocco, Giacinto e Sebastiano. Verso valle s’incontra l’antichissima chiesa di S. Pietro che conserva un bell’affresco del XV sec.